Politiquement actif depuis ses années d'études, Kretschmann a fondé en 1979, avec quelques autres, les Verts (die Grünen) dans le Bade-Wurtemberg. Un an plus tard, Winfried Kretschmann devenait membre du premier groupe parlementaire Vert au parlement du land de Bade-Wurtemberg. En 1986, il a été nommé rapporteur sur les questions de principe au premier ministère de l'Environnement Vert par le ministre de l'Environnement de Hesse Joschka Fischer. Après deux années passées à Wiesbaden, il a réintégré en 1988 le parlement du land de Bade-Wurtemberg dont il a toujours fait partie depuis, une interruption mise à part. En 2002, Kretschmann a été élu président du groupe parlementaire de son parti et l'est resté jusqu'en 2011.
Le 12 mai 2021, le parlement du land a élu Winfried Kretschmann ministre-président du Bade-Wurtemberg pour la troisième fois par 95 voix sur 152.
Kretschmann est marié depuis 1975 avec sa femme Gerlinde. Ils ont ensemble trois enfants adultes. Grand amateur de bricolage, sa meilleure façon de se reposer est de s'activer dans sa maison ou son jardin ou de faire des randonnées dans le Jura Souabe.